Шосткинський район розташований у північній частині Сумській області, на перетині історико-етнографічних регіонів Полісся, Сіверщини і Слобожанщини. По західній межі району протікає річка Десна.
Озера Великі та Малі Баги у заплаві Десни та частина Старогутського лісового масиву входять до складу Деснянсько-Старогутського національного природного парку. Також у межах району розташований Прудищанський регіональний ландшафтний парк.
Основним туристичним центром району є історичне місто Глухів, колишня столиця Гетьманщини та резиденція роду Терещенків. Тут розташовані такі історико-культурні пам'ятки, як Миколаївська церква козацьких часів, Трьох-Анастасіївська церква-усипальниця Терещенків, Спасо-Преображенська церква, Глухівський національний педагогічний університет імені ...